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科研进展

杨玉荣课题组在促进神经干细胞生长的生物碱全合成研究中取得重要进展

文章来源:  |  发布时间:2016-02-22  |  作者:杨玉荣  |  浏览次数:  |  【打印】 【关闭

 

  alstoscholarisine A-E是由中国科学院昆明植物所罗晓东课题组于2014年发现的一类结构新颖、具有独特五环结构的单萜吲哚生物碱,经过生物活性测试发现这类化合物具有显著的促进脑神经干细胞生长作用。由于神经退行性疾病如Alzheimer,s Parkinson,s等症与脑神经元的活性逐渐丧失有关,发现具有调节海马脑神经干细胞作用的新药物是治疗神经退行性疾病的关键。 小分子天然生物碱alstoscholarisine的发现立即引起了国内外合成化学家的广泛关注,在国际合成化学界展开了激烈的竞赛。 

  中国科学院昆明植物所杨玉荣课题组长期专注于复杂生物碱的全合成研究,积累了较为丰富的实战经验。该课题组在20159月开始开展了alstoscholarisine的全合成研究,仅用不到3个月的时间,于201511月下旬完成了代表化合物,活性最显著的alstoscholarisine A的首次不对称全合成。研究人员大胆运用了新颖的Ir-催化不对称环化策略,建立关键的手性中心(ee高达99%),并以此手性中心为切入点,然后以一步串联Michael/Aldol反应,高效立体控制了相邻的3个手性中心,随后巧妙构建了四氢吡喃环,最后运用一步串联还原胺化/环化反应完成全合成。路线仅为10步,且非常灵活,所用5个原料简单易得,极易修饰,为后续研究奠定坚实基础。目前,该工作在线发表在化学类国际顶级刊物 Journal of the American Chemical Society (《美国化学会志》)http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jacs.6b00625


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